I/ La Morphine en chimie

1) Présentation


      Elle est extraite de l’opium, qui est une substance extraite du pavot Papaver somniferum (: pavot somnifère), une plante psychotrope (: substance chimique qui agit principalement sur l'état du système nerveux central) qui contrairement aux idées reçues, ne se rencontre pas que dans les montagnes asiatiques. Ce pavot est également assez commun en Europe, fréquentant les mêmes terrains que le coquelicot (surtout en Champagne-Ardenne pour la production française. Il est probablement originaire des régions bordant la Méditerranée orientale. Les espèces tirées de l’opium sont nommées opiacés. Les opiacés se scindent eux même en 2 groupes d'alcaloïdes  à l'origine des propriétés de l’opium: des phénanthrènes (incluant la morphine, la codéine, la thébaine) et des benzylisoquinolines (papavérine, narcotine, narcéine, buprénorphine)

      La morphine est donc un alcaloïde : molécule organique (un atome de carbone lié à un atome d’hydrogène) hétérocyclique azotée d'origine naturelle pouvant avoir une activité pharmacologique. On trouve des alcaloïdes, en tant que métabolites secondaires (: produit par l’organisme en dehors des voies métaboliques nécessaires a assurer leur survie), aussi en dehors du pavot, mais principalement chez les végétaux, les champignons et quelques groupes animaux peu nombreux.

      La morphine possède plusieurs caractéristiques moléculaires : on remarque d'abord deux alcools caractérisés par les groupements OH attachés au squelette carboné. Ensuite, on constate un cycle dit « aromatique », avec trois doubles liaisons, formé de six atomes de carbone reliés entre eux. De plus, un pont oxyde, défini par la présence d'un carbonyle, est relié à deux oxygènes. Enfin, on remarque la fonction amine formée par le groupe NCH3, l'azote étant relié à un carbone.

La formule chimique de la molécule est C17H19NO3 et sa masse molaire est de 285.4 g/mol.

                    

(Source : http://fr.wikipedia.org/wiki/Morphine)

 

      La morphine est souvent utilisée sous forme de sel afin de faciliter son utilisation et son absorption par l'organisme dans les formes non injectables.

Il existe deux sels, sulfate et chlorhydrate de morphine qui une fois dans le corps seront sous forme de morphine base. C’est donc une réaction acido-basique.

Le sulfate de morphine est obtenu par réaction de la morphine en solution hydro alcoolique (eau+éthanol) avec de l'acide sulfurique dilué.

Une réaction similaire dans l'acide chlorhydrique est utilisée pour l'obtention du chlorhydrate de morphine. Le sulfate à la particularité d'être un penta hydraté incluant deux molécules de morphine

DCI

Sulfate de morphine

Chlorhydrate de morphine

Formule brute

C34H40N2O10S, 5H2O

C17H20ClNO3, 3H2O

Masse molaire

759 g/mol

375,8 g/mol

Aspect

poudre cristalline blanche

poudre cristalline blanche ou aiguilles incolores, ou masses cubiques

solubilité

soluble dans l’eau,

très peu soluble dans l’éthanol

soluble dans l’eau,

très peu soluble dans l’éthanol

      Son antidote est le naloxone, une molécule de formule C19H21NO4, utilisée lors des overdoses et dont nous reparlerons plus tard.

2) Son extraction

Il existe deux manières de recueillir la morphine :

   -On peut pratiquer une incision superficielle dans les capsules des pavots pour que s'écoule un suc laiteux qui se dessèche, s'oxyde à l'air et prenne alors une couleur brunâtre. Après malaxage, cette substance devient l'opium qui contient environ 10% de morphine. Elle est ensuite obtenue seule par une précipitation sélective, puis la morphine est purifiée.


  -Les parties de la plante sont séchées, puis la morphine est extraite en milieu hydro alcoolique avec d'autres opiacés. Elle sera séparée la encore par une précipitation sélective avant d'être purifiée.


Nous avons d’abord cru pouvoir extraire de la morphine en laboratoire, mais le protocole d’extraction ne peut être délivré à des élèves pour des raisons d’éthique, cette molécule étant considérée comme un produit stupéfiant. De plus la matière première (capsule de pavot) est difficile d’accès (le pavot pousse à la saison printanière).


Finalement l’intérêt de cette espèce chimique est en fait très lié à son activité pharmacologique. En effet plusieurs alcaloïdes ont une action pharmacologique (comme la codéine par exemple), mais la morphine est l’un des plus puissant de tous de par son action analgésique que l’on va étudier dans la seconde partie.

 

106 votes. Moyenne 20259279.69 sur 5.

Créer un site gratuit avec e-monsite - Signaler un contenu illicite sur ce site

×